Rugadh Diarmuid O Súilleabháin i gCúil Aodha le linn an tsneachta mhóir i 1947, agus tógadh é i dteaghlach ina raibh ceol agus amhránaíocht le cloisint aige on gcliabhán. Bhailigh a athair, Maidhcí, morán amhrán i nGaeilge agus i mBéarla sa dúthaigh sin. Ba ó Chill Gharbháin, treasna na teorann i gCiarraí dá mháthair, Nóra, agus cé nárbh amhránaí í, bhí stair agus focail na n-amhrán óna dúthaigh féin aici.
Ag éirí aníos do Dhiarmuid i gCúil Aodha bhí amhránaithe ar nós Phádraig Uí Thuama (Peátaí Thaidhg Pheig) agus Dhiarmuid Uí Ríordáin, agus filí ar nós Dhónail Uí Mhulláin agus Sheán Eoghain Uí Shúilleabháin in ard a réime – daoine iad so go raibh an-tionchar acu air i gcaitheamh a shaoil. Nuair a bhunaigh Seán Ó Riada Cór Chúil Aodha sa bhliain 1963 bhí Diarmuid ÓSúilleabháin, in éineacht lena athair, Maidhcí, agus a dheartháireacha Danny agus Eóiní ina mbaill.
Is ag an seisiún beo ab fhearr ab fhéidir taitneamh a bhaint as amhránaíocht Dhiarmuid Uí Shúilleabháin. Bhí sé de bhua aige amhrán oiriúnach d’aon ocáid, pé saghas í, a thabhairt uaidh, agus ba mhinic go mbeadh amhrán nua aige, tarraingthe aníos as foinse éigin, agus foghlamtha go beacht. Ba mhinic an lucht éisteachta fé dhraíocht aige. Chan sé na hamhráin mhóra ó Mhúscraí, sa stíl fé leith a thug sé leis ós na glúnta a imigh roimis. Bhuaigh sé an chéad duais sa chomórtas sean-nóis ag Fleadh Cheoil na hÉireann sa bhliain 1974, agus glactar leis go forleathan go raibh sé ar dhuine des na hamhránaithe sean-nóis ab fhearr sa tír.
Chaith se roinnt blianta ina mhúinteoir scoile sa Phasáiste Thiar i gContae Chorcaí, sula bhfuair se post le R.T.É. i gCorcaigh mar láithreoir agus léiritheoir ar raidió áitiúil Chorcaí, ar a dtugtaí “Corkabout”. Chuaigh sé as san go R.T.É. i mBaile Átha Cliath, mar ar oibrigh sé sa Seomra Nuachta. Tar éis trí nó ceathair de bhlianta thug se aghaidh ó dheas go Baile na nGall air féin, agus thug sé na blianta deireanacha dá shaol ag obair le Radió na Gaeltachta. Bhí tigh aige i mBaile Bhiocáire in aon chlós le sean-thigh Pheig Sayers.
Mhair se ansan go dtí gur cailleadh é go tubaisteach ar an 2ú Nollaig 1991.